Turkish Journal of Science and Health
Yazarlar: Osman ÇAKMAK, Nursel KARAOĞLAN, Kıymet BERKİL, Seda DUMAN
Konular:Kimya, Ortak Disiplinler
DOI:10.51972/tfsd.818866
Anahtar Kelimeler:Fenantren,9-bromfenantren,Fenantren bromür
Özet: Amaç: Bu çalışmada fenantren (1) molekülünün brom türevlerinin seçici sentezi için ön çalışma sonuçları sunulmaktadır. Gereç ve Yöntem: Bu amaçla, 9-bromfenantren (15), farklı çözücü ortamlarında (CH2Cl2, CCl4 veya CH3CN) farklı konsantrasyonlarda bromun (Br2) değişik eşdeğer miktarları (1, 2, 3, 4, 5 ve 10 eq) ile farklı sıcaklıklarda reaksiyona tabi tutuldu. Bulgular: Her bir reaksiyon ortamı (ı) brom, (ii) çözücü (iv) destek katalizör miktarlarına ve süreye bağlı olarak farklı ürün dağılımı ile sonuçlandı. CH2Cl2 ortamında bromlamada, yerdeğiştirme ürünlerinin yanı sıra heptabromür 20 katılma ürünü de oluştu. Yaklaşık aynı Rf değerlerinden dolayı, bromfenantrenler izomer karışımından kromatografik yöntemle ayrılamadı. Kristallendirme yöntemleri ile 3,9-dibromfenantren (16), 3,9,10-tribromfenantren (17), 1,3,9-tribromfenantren (18), 3,6,9,10-tetrabromfenantren (19) bileşikleri düşük verimlerle saf olarak elde edildi. CCl4 çözücü ortamındaki bromlamada daha seçici ürün dağılımı gözlendi. İzomer ürünlerin yapılarının aydınlatılmasında bilinen monobromfenantrenlerin 1H-NMR spektrum değerlerinden yararlanıldı.. Ayrıca X-ray yapısı çözümlenen 3,9-dibromür (16) bileşiğinin1H-NMR değerleri diğerlerinin yapısının belirlenmesinde yardımcı oldu. Sonuç: Çalışmalarımız Bromfenantren’in (15) ılımlı şartlarda moleküler brom ile bromlanabileceğini göstermektedir. 9-bromofenantrenin bromlanması ile çok sayıda regioizomerik bromlanmış fenantren bileşikleri (di-, tri- ve tetrabromür yapı izomerleri) hasıl olabilir. Halbuki çalışmalarımızda seçici şartların sağlanması ile genelde çok daha az sayıda bromfenantren regioizomerik karışıma indirgendi (karşımı analiz çalışmaları). Elde ettiğimiz sonuçlar, fenantrenin ılımlı şartlarda her üç halkasının da bromlanabileceğini ve seçici ürünler oluşturabileceğini göstgermektedir. Seçici bromlanmış ürünlerin eldesine yönelik çalışmalarımız devam etmektedir.